Mesmo com o cronograma flexível de Os Simpsons avançando para acompanhar os eventos atuais, a história de Krusty, o Palhaço, sempre foi impulsionada por sua conexão com a cultura pop.
As temporadas anteriores sugeriam que ele estava na televisão há décadas (semelhante a veneráveis ícones cômicos como Johnny Carson). Ao mesmo tempo, episódios mais recentes, como "The Clown Stays in the Picture" da 30ª temporada, atualizaram a idade e as conexões do personagem para refletir mais a mesma versão do final dos anos 1980 da indústria do entretenimento que deu origem aos Simpsons em primeiro lugar.
"Once Upon a Time in Springfield" da 21ª temporada focou nas tentativas de Krusty de lidar com uma nova co-estrela em seu show, a princesa Penelope ( interpretada por Anne Hathaway ). Os dois acabam se apaixonando e ficando noivos, levando Bart e Milhouse a tentar estragar o dia apresentando Penelope às ex-mulheres de Krusty. Uma delas é uma aparição póstuma de Eartha Kitt, que se casou com Krusty por seis horas. Gravado um ano antes de sua morte, a participação especial de Kitt a mostra reclamando sobre a hora de seu casamento em que ele estava acordado sendo um "cat-astophe", referindo-se claramente ao seu tempo como Mulher-Gato na série de TV Batman dirigida por Adam West.
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